Friday 17 November 2017

Us Stock Option Per Canadian Dipendenti


Esercizi di Employee Stock Options di Aliens. A non-persona fisica residente straniera si deposita negli Stati Uniti, lavora per un datore di lavoro degli Stati Uniti e si guadagna le opzioni sotto il proprio datore di lavoro s piano di stock option Lui o lei lascia il paese, perde lo status di residente e poi esercizi le stock option noi quando fa l'imposta negli Stati Uniti il ​​dipendente - e what. This questione fiscale si verifica a livello della giunzione di benefici internazionali, aziendali e dei dipendenti tassazione Dato che non rientra esattamente all'interno di una singola specialità, alcuni operatori potrebbero rispondere alla domanda estemporaneo Inoltre, gli articoli che trattano la questione tendono a gruppo insieme ad altri problemi fiscali che si verificano al nesso di distribuzione di azioni a base e del diritto tributario internazionale di conseguenza, alcuni dei dettagli specifici di trattamento fiscale degli Stati Uniti sono considerati solo brevemente, ad esempio , un eccellente articolo di Thomas Bissell e Alfred Giardina riassume la questione come follows. If il cittadino straniero non ha esercitato l'opzione prima di aver completato il suo incarico ci ha spostato in un altro paese e diventare un alieno non residente, fiscale degli Stati Uniti di solito essere imposta solo sulla porzione di source statunitense della diffusione 1. Se l'interazione di internazionali,, benefici ai dipendenti aziendali e norme ritenute era complicata prima del 2005, la loro interazione con il nuovo Codice di Internal Revenue sezione 409A è ancora di più, oltre a considerare nazionale e internazionale tassazione, trattati fiscali e il sottoinsieme di leggi specifiche per expatriating ex cittadini e residenti, gli operatori devono contemplare le nuove regole di compensazione differita e un nuovo regime sanzionatorio draconiane la probabilità di perdere un problema significativo è aumentato con l'aggiornamento stakes. This fornisce una dettagliata ma analisi maneggevole di tutte le questioni fiscali degli Stati Uniti che questo scenario potrebbe produrlo inizia discutendo stock options dei dipendenti in un contesto puramente nazionale, esaminando i tipi di opzioni, come essi sono tassati ei vari obblighi di ritenuta per i quali i datori di lavoro sono soggette Si procede a discutere le complessità che un quadro internazionale introduces. Domestic tassazione dei della Options. Grant, maturazione, l'esercizio e la vendita Quando un datore di lavoro concede stock option ad un dipendente, ci sono quattro eventi che potrebbero, in teoria, far scattare la responsabilità fiscale un dipendente s la concessione dell'opzione, la maturazione dell'opzione, l'esercizio dell'opzione e il dipendente s vendita del titolo sottostante la option. When un dipendente è concessa un'opzione, lui o lei riceve il diritto di acquistare una certa quantità di azioni ad un certo prezzo definito il prezzo di opzione o dopo un futuro date. When il dipendente può prima acquistare e mantenere il titolo sottostante al prezzo concordato, di stock option si dice di conferire di solito, il titolare opzione deve continuare a lavorare per il datore di lavoro fino a quando il opzione giubbotti Un dipendente che lascia il proprio datore di lavoro prima di maturazione delle opzioni può perdere, ma dopo di maturazione delle opzioni, il dipendente lo tiene incondizionatamente - lui o lei può esercitare anche se lui o lei si ritira, viene licenziato o va a lavorare per un altro datore di lavoro dopo un'opzione giubbotti, è esercitabile, ma può essere esercitabile solo per un periodo di tempo limitato, dopo il quale l'opzione scade e il lavoratore perde il diritto di acquistare le azioni a scelta price. When il dipendente acquisisce il titolo sottostante al il prezzo pattuito, lui o lei si dice che abbia esercitato l'opzione il dipendente può o non può successivamente vendere i sottostanti principi stock. General di stock option tassazione sezione 83 a del codice prevede che un dipendente che riceve beni in cambio di servizi deve riconoscere reddito pari al eccesso della proprietà s valore equo di mercato nel corso del cioè prezzo di acquisto, l'importo che il lavoratore ha pagato per la proprietà quando i diritti del dipendente s per il giubbotto proprietà sotto questa regola generale, un dipendente è tassato su una stock option come appena giubbotti Tuttavia, il Congresso e il Tesoro hanno determinato che questa regola sarebbe difficile da applicare per stock option dei dipendenti, in quanto vi è spesso un mercato pronto per loro di conseguenza, i regolamenti del Tesoro vigenti prevedono che le opzioni dei dipendenti sono tassati o sul loro esercizio data cioè, la data in cui il lavoratore esercita l'opzione o qualche tempo dopo la data di esercizio quando il dipendente vende il titolo sottostante l'opzione la tempistica imposta dipende dal tipo di stock option del dipendente holds. There sono due tipi di stock option a dipendenti non opzioni - statutory o non qualificato e le opzioni di legge o qualificati i primi sono ordinari, run-of-the-mill opzioni il datore di lavoro dà al lavoratore il diritto di acquistare una certa quantità di magazzino o dopo una certa data per un certo prezzo non opzioni - statutory sono tassati ai sensi della Sezione 83 e le normative correlate quest'ultima fornire più differimento d'imposta di opzioni non qualificati e permettere al contribuente di trattare tutti i redditi associati con le opzioni come plusvalenza a lungo termine, tuttavia, al fine di godere di tali benefici, dipendenti devono soddisfare determinati requisiti opzioni Collegio sono tassati ai sensi della Sezione 422 e associati regulations. Non-legge stock option tassazione delle stock option non previsti dalla legge Perché stock option dei dipendenti non possono essere valutati in modo affidabile sulla loro assegnazione o la data di maturazione, essi sono generalmente tassati quando esercitato 2 An dipendente esercita un'opzione per l'acquisto del titolo sottostante al cioè prezzo concordato, il prezzo dell'opzione Se il dipendente dovesse vendere il titolo subito dopo l'esercizio, lui o lei si rende conto della differenza tra il suo prezzo dell'opzione e lo stock s valore di mercato - questo è chiamata la diffusione di conseguenza, la sezione 83 tratti un lavoratore che esercita una stock option, come se lui o lei aveva fatto un acquisto sconto del magazzino dipendente è tassato sui spread. As Sezione 83 considera la diffusione a titolo di risarcimento, la diffusione è caratterizzata come reddito ordinario piuttosto che plusvalenza come il titolare dell'opzione dipendente ha pagato tassa sulla diffusione, è in possesso del titolo con una base superiore che comprende la diffusione 3 così, un dipendente che ha venduto il titolo subito dopo l'esercizio sarebbe riconoscere nessun capitale guadagno sulla transazione, anche se lo stock s prezzo di vendita potrebbe aver ampiamente superato il prezzo che il dipendente pagato per acquistarla, in questo caso, il prezzo dell'opzione in altre parole, quando il dipendente si avvalga della facoltà e paga l'imposta sul reddito sulla diffusione, ha o lei prende il titolo con base adjusted pari al valore equo di mercato il prezzo dell'opzione più lo spread sulle imposte è stato appena pagato il prezzo opzione può essere il suo prezzo di acquisto, ma perché lui o lei paga l'imposta sul reddito sulla diffusione, il valore equo di mercato su esercizio fisico è la base adjusted aver esercitato l'opzione, il dipendente detiene il titolo sottostante con questa base e senza riguardo per le origini azionari s in un non-legale di stock option - l'aspetto compensativo è chiuso 4 D'ora in poi, il dipendente detiene il titolo puramente investor. Withholding sulla non previsti dalla legge stock options I datori di lavoro hanno la Sezione 3402 obblighi salario alla fonte rispetto alla non previsti dalla legge dipendente stock option lo spread opzione su una stock option non statutario è incluso nel reddito lordo come i salari e, in quanto tale, è soggetto a ritenuta salario ai sensi della sezione 3402 5 in, requisiti generali ritenute derivanti ai sensi di compensazione non-cash sono identici a quelli derivanti ai sensi del risarcimento in denaro 6 Questo è il caso, anche se, nel senso stretto del termine, in contanti non può essere trattenuto da un pagamento non in contanti di conseguenza, l'Internal Revenue Service IRS prevede che il datore di lavoro deve prendere accordi necessari per assicurare che l'importo della tassa richiesta per essere trattenuto è disponibile per il pagamento in denaro 7 al fine di rendere tali accordi, il datore di lavoro può semplicemente trattenere l'imposta dal compenso in denaro del dipendente s, ma questo metodo può causare difficoltà finanziarie per alcuni dipendenti l'IRS consente ai datori di mitigare questo potenziale disagio cronometrando la trattenuta in modo da ridurre al minimo gli eventuali effetti negativi 8 tuttavia, questa flessibilità è limitata a contesti specifici che non includono l'esercizio di stock option dei dipendenti, invece, l'IRS permette esercizio senza contanti, per cui il dipendente esercizio dell'opzione paga il prezzo dell'opzione con la vendita di alcune delle azioni di nuovo alla società Così, il dipendente riceve denaro sufficiente per pagare il prezzo dell'opzione e eventuali ritenute di legge 9.Impact della sezione 409A l'imposizione del datore di lavoro stock option è cambiata radicalmente nel 2004, quando il Congresso ha introdotto un nuovo statuto per governare non qualificato cioè retribuzione differita, retribuzione differita che non rientrano sotto la legge Retirement Income Security 10 non qualificato compensazione differita siano soggetti alla nuova sezione 409A quando un dipendente ha un diritto legale ad esso, e la compensazione soggetta a 409A diventa imponibile quando non sono più soggetti ad un rischio sostanziale di decadenza sezione 409A impone severi requisiti in materia di compensazione differita e sanzioni draconiane per non-compliance. As compensativo stock option ritardo realizzazione di reddito opzione, alcune stock options possono rientrare nell'ambito di applicazione della sezione 409A, che potrebbe comportare l'accelerazione o aumentare o entrambe carico fiscale del dipendente s un dipendente con una acquisito diritto di compensazione differita non conforme con i requisiti della sezione 409A è immediatamente soggetta alla tassa sulla retribuzione differita il dipendente è anche soggetto a un 20 penalità e interessi in funzione a partire dall'anno di maturazione 11.Exception alla sezione 409A per l'equità-based compensazione in generale, sezione 409A non si applica ai diritti di opzione non qualificati, a condizione che il prezzo di esercizio non è inferiore al valore di mercato alla data di assegnazione Tuttavia, i regolamenti del Tesoro prevedono ulteriori criteri che un piano di stock option deve soddisfare per poter beneficiare della deroga, ad esempio, il requisito che l'azione sottostante sia al servizio destinatario magazzino limita le opzioni per azioni ordinarie emesse dal datore di lavoro o imprese in una catena verso l'alto dei proprietari, con una partecipazione di controllo di solito 50 proprietà nella società al di sotto 12 Secondo questa regola , qualsiasi assegnazione di stock option in magazzino con una preferenza dividendo o azioni di una società controllata sarebbe soggetta a disposizioni Sezione 409A. Anti-modifica limitare ulteriormente l'esenzione dei piani di stock options dalla sezione 409A una riduzione del prezzo di esercizio è trattato come il concessione di una nuova opzione di 13 al fine di essere esenti dalla Sezione 409A, questa nuova opzione devono soddisfare gli stessi criteri l'opzione originale, tra cui il requisito di un prezzo di esercizio pari o superiore al valore di mercato alla data di assegnazione un sottomarino opzione vale a dire, una opzione in azione con un valore inferiore al prezzo di esercizio in grado di soddisfare questo requisito Tuttavia, se lo stock è aumentato di valore, la nuova opzione ritenuto necessariamente fallire la prova sul nuovo, data di assegnazione ritenuto e sarà quindi soggetta opzione Sezione 409A. An che non rientra l'esenzione dalla sezione 409A alla volontà quasi sempre violare perché il pagamento del conto dell'opzione passivi si verifica su una sezione Attivatore inammissibile 409A limita gli eventi ammissibili che possono innescare una distribuzione di compensazione differita 14 eventi di distribuzione consentiti includono la separazione dal servizio, invalidità, decesso, calendario fisso, cambio di controllo e imprevedibili emergenze 15 esercizio non è uno degli eventi di distribuzione ammissibili Così, modificando un'opzione che non è trigger sott'acqua fiscale e l'imposizione di sanzioni ai sensi della Sezione 409A, pagabile con maturati interessi dal momento in cui l'opzione normativa vests. The anche vietano estensione del periodo di esercizio dopo sia l'ultima possibile data di scadenza sotto la concessione originale o una data di 10 anni dopo la concessione originale, se anteriore 16 un'opzione esteso in questo modo viene trattata come avendo avuto una caratteristica aggiuntiva differimento dalla data di assegnazione originaria così, l'opzione stock è ritenuto di aver violato la sezione 409A dalla data di assegnazione e l'interesse corre accordingly. Timing della sezione 409A violazioni le conseguenze imponibili di una violazione sezione 409A dipendono da due fattori la tempistica della violazione e l'importo della compensazione in questione a prescindere dal momento della violazione, nessuna compensazione è investito e quindi nessuna imposta è dovuta fino a quando il rischio sostanziale di decadenza è trascorso 17 Tuttavia, la compensazione deve essere incluso nel reddito del momento esso vests. If l'opzione resta soggetto a un rischio sostanziale di decadenza alla data della violazione, l'imposta non rientra causa fino a quando il rischio di vuoti di decadenza per esempio, molti stock option richiede al destinatario di continuare a fornire servizi fino a un certo la data, momento in cui il dipendente s diritto di opzioni matureranno finché la condizione occupazionale non è stato raggiunto, le opzioni sono soggetti ad un rischio sostanziale di decadenza e di sezione 409A violazioni non si innescherà la tassazione così, un'opzione con un prezzo di esercizio al di sotto del valore di mercato del titolo alla data di assegnazione ed esercitabili dopo quattro anni di servizio rappresenta una violazione immediata della sezione 409A, ma nessuna imposta esigibile e therfore alcun interesse inizia ad accumulare fino a quattro anni di servizio hanno elapsed. When Sezione 409A violazioni si verificano prima dell'esercizio imposte prima dell'esercizio, come richiesto nel precedente esempio, può richiedere la risoluzione dei problemi di valutazione significativi nel caso in cui la tassazione è accelerato ai sensi della Sezione 409A tale che l'opzione-titolare è tassato prima dell'esercizio, la compensazione imponibile è il valore dell'opzione stessa Questo include il privilegio opzione come definito nella Sezione 1 Reg 83-7 b 3 Tuttavia, l'aspetto compensativo dell'opzione rimane aperta e la sezione 409A rimane applicabile fino esercizio 18 Pertanto, il titolare opzione può realizzare un reddito supplementare e incorrere in ulteriori sanzioni quando l'opzione è exercised. Statutory stock option tassazione delle stock option di legge stock option Collegio sono una classe speciale di stock options dei dipendenti e non sono tassati sui esercizio 19 il titolare di un'opzione per legge non riconosce il reddito fino a che non dispone del titolo sottostante, momento in cui lui o lei riconosce reddito in un importo pari alla differenza tra il prezzo di vendita e il suo fondamento nel magazzino 20 Tuttavia, il dipendente detiene il titolo con una base opzione-prezzo, piuttosto che con una base pari al valore equo di mercato su esercizio come sarebbe il caso per un'opzione non statutario, perché lui o lei non ha pagato imposte sulla diffusione presso exercise. After esercitare il dipendente detiene il titolo sottostante come un investitore la successiva vendita di il titolo sottostante è tassato come la vendita diretta di un bene capitale senza riguardo per origine lo stock s come opzione di legge così, è tassato come plusvalenza a lungo termine, il reddito non ordinaria il titolare di un'opzione per legge, non solo rinvia l'imposizione fino lui o lei vende la borsa, ma assicura anche che tutto il reddito associato alla transazione è tassato come fine capitale gain. In per godere di questi benefici di differimento e recharacterization, il dipendente deve soddisfare una serie di requisiti, tra cui in possesso di requisiti di periodo questi ultimi requisiti consistere di due prescrizioni indipendenti il ​​dipendente deve evitare lo smaltimento dello stock fino a due anni dopo la data di assegnazione o di un anno dopo la data del trasferimento della quota di sé cioè, alla data di esercizio, se anteriore 21 In altre parole, entrambi i periodi deve trascorrere prima che il dipendente può vendere le proprie azioni senza cadere fuori dal regime di stock option di legge un dipendente che dispone della sua azione prima entrambi i periodi sono trascorsi impegna in una disposizione interdittiva, quando vi è stata una disposizione interdittiva, il titolare opzione riconosce sia reddito ordinario e la plusvalenza sulla transaction. Disqualifying disposizioni un dipendente che dispone di magazzino in una disposizione squalificante riconosce reddito nel periodo di imposta della disposizione 22 il dipendente riconosce reddito ordinario l'eccedenza eventuale delle azioni s valore equo di mercato su esercizio sopra il prezzo dell'opzione 23 guadagno aggiuntivo realizzato su disposizione è trattata come plusvalenza Questo trattamento fiscale rispecchia quella di non statutarie stock option - reddito ordinario sulla diffusione, plusvalenza del titolo sottostante s conseguente aumento del valore un'opzione di legge squalificato fornisce un vantaggio rispetto a un'opzione non legge il lavoratore si rimette tassa sulla diffusione fino a che non dispone dello stock Tuttavia, poiché una disposizione interdittiva avviene ad un massimo di due anni dopo la data di esercizio, il differimento disponibile è minimal. If la dipendente vende il magazzino per meno del suo valore in esercizio e la transazione è tale che una perdita è riconosciuto cioè, non è un dono o una vendita tra persone legate, regole speciali si applicano il dipendente non determina la responsabilità fiscale trattando le due operazioni seriatim cioè, in serie, riconoscendo prima cioè reddito ordinario, il valore nel suo esercizio sul prezzo dell'opzione, quindi una perdita di capitale vale a dire, prezzo di vendita rispetto al valore in esercizio, invece, l'esercizio dell'opzione e la vendita del titolo sottostante sono integrati e il dipendente riconosce come reddito ordinario l'eccedenza del prezzo di vendita rispetto al prezzo dell'opzione 24 di conseguenza, il valore in esercizio diventa irrilevante per il calcolo del dipendente riconosce semplicemente reddito ordinario nella misura in cui il prezzo di vendita supera il price. Withholding opzione di stock option di legge Ritenuta non pone alcun problema nel contesto non statutario, per quanto il datore di lavoro s obbligo trattenuta nasce nell'anno di esercizio fisico, il datore di lavoro sa che l'obbligo esiste e conosce la giusta quantità di trattenere al contrario, ritenuta nel contesto di legge pone notevoli difficoltà pratiche richiede al datore di lavoro di trattenere su una transazione che avviene tra una persona che non può più essere un dipendente e un terzo che è probabile sconosciuta al datore di lavoro il datore di lavoro può anche non sapere che l'operazione si è verificato, inoltre, se il dipendente non opere più lunghe per il datore di lavoro, il datore di lavoro non possono avere obblighi di pagamento per l'ex dipendente da cui tale imposta può essere negato Questo problema è stato affrontato dal Congresso in American Jobs Creation Act del 2004, che prevede che la sezione 3402 ritenuta non si applica alla legge opzioni 25 Quando un dipendente esercita una legge di stock option e, successivamente, si impegna in una disposizione interdittiva, il datore di lavoro non ha l'obbligo ritenuta rispetto al reddito compensativo attribuibile al transaction. Solving il problema amministrativo in questo modo eliminato in modo efficace supervisione da parte gli unici giocatori di ripetizione nel contesto di stock option e cioè, i datori di lavoro i datori di lavoro sono in una posizione migliore per imparare il regime fiscale complicato e tenere un registro che consentiranno loro di tenere traccia del tempo i dipendenti all'estero Se il datore di lavoro manca un incentivo per imparare il regime fiscale e tenere i registri necessari, il dipendente solo deve imparare il corretto trattamento fiscale delle stock option e fare una disaggregazione relativamente complicata del reddito attribuibile alla vendita di stock la misura in cui i dipendenti ed ex dipendenti hanno accuratamente riportato il reddito attribuibile alla disposizione squalifica di stock option di legge è al di là del campo di applicazione di questo aggiornamento però, sembra probabile che sia relativamente low. A migliore soluzione è costituita da un obbligo di trattenuta innescato in esercizio il datore di lavoro sarebbe obbligato a trattenere sulla diffusione opzione ai sensi della sezione 3402, indipendentemente dal fatto che l'opzione era legale o non statutario una volta che il periodo di detenzione era trascorso, un dipendente che ha tenuto una scelta di legge e non si era impegnato in una disposizione interdittiva potrebbe presentare istanza di rimborso in alternativa, gli importi trattenuti potrebbe semplicemente essere depositate nel database dal datore di lavoro fino a quando il periodo di detenzione trascorso entrambi i casi metodo sarebbe garantire che tutte le tasse sono state pagate in modo tempestivo e, cosa altrettanto importante, contribuirebbe a garantire il rispetto coerente con i requisiti di legge holding period di magazzino options. Impact della sezione 409A sulle opzioni legali Sezione 409A fornisce un'eccezione molto più ampia per legge opzioni, che sono generalmente ritenuti non costituire risconti di compensazione Tuttavia, le disposizioni anti-modifica può ancora causare problemi se una modifica comporta la nuova opzione s non riuscendo a soddisfare i requisiti di opzione di legge, Sezione 409A vale per l'opzione retroattivamente alla concessione la data e la modifica ha lo stesso effetto come la modifica di un'opzione non statutario 26.International tassazione delle opzioni molto della tassazione delle stock option esercitate da stranieri non residenti introduce un ulteriore problema come fa il reddito attribuibile all'opzione rientra nei le norme generali che disciplinano la tassazione delle persone straniere sono necessarie due indagini indipendenti al fine di determinare l'entità del reddito imponibile e il tasso corretto e le modalità di tax. Characterizing reddito di compensazione in primo luogo, il carattere dei redditi deve essere determinato al fine di determinare sia il tasso e le modalità di imposta Se il personaggio è fisso e determinabile, si è tassato al piatto 30 rate ai sensi della sezione 871 1 se effettivamente collegato al commercio del contribuente s o di lavoro negli Stati Uniti, si è tassato alle aliquote progressive descritto nelle sezioni 1 e 55 della sezione 871 B 1 - reddito così ottenuto è identificato con l'acronimo ETBUS, derivato dal termine impegnato in attività commerciale o industriale nel Regno prestazioni degli stati di servizi personali all'interno degli Stati Uniti costituisce una attività commerciale o industriale negli Stati Uniti 27 e reddito percepito per tali servizi è considerato sia gli Stati Uniti reddito di fonte e ETBUS reddito 28 Quindi, se lo straniero non residente s reddito opzione deriva da servizi personali effettuato negli Stati Uniti, dovrebbe essere trattata come reddito ETBUS e tassati al laureato reddito compensazione rates. Allocating da stock option non previsti dalla legge quando un dipendente esercita non statutario di stock option, lui o lei riconosce reddito ordinario sull'opzione diffuso come il reddito ordinario costituisce una compensazione per i servizi alla persona ai fini fiscali, il trattamento del reddito dipende in cui il lavoratore ha fatto il lavoro per cui il reddito è opera riferita eseguito negli Stati Uniti producono US reddito sorgente che è tassabile come reddito ETBUS 29 le realizzazioni all'estero produce reddito di fonte estera, che è imponibile per uno straniero residente, ma non per un alieno non residente 30 Pertanto, il dipendente è tassato sul reddito attribuibile ai servizi svolti negli Stati Uniti Questa regola sembra semplice, ma è quasi impossibile applicare nel contesto di magazzino options. A numero di anni sarà di solito periodo tra la data di assegnazione e quella di maturazione, e il tempo supplementare può intercorrere tra la data di assegnazione e la data di esercizio tra la data di assegnazione e quella di maturazione, il dipendente può lavorare per il datore di lavoro negli Stati Uniti, lavorare all'estero o entrambi Dopo la data di maturazione, il dipendente può o non può rimanere con il datore di lavoro se il lavoratore rimane, lui o lei può rimanere per alcuni o tutti di quel tempo e può lavorare in una varietà di regolamenti locations. The ai sensi della Sezione 861 fornire una regola di sourcing per tale scenari, per cui il reddito percepito in un anno fiscale è attribuibile ai servizi forniti in altri due o più periodi di imposta Questi sono chiamati accordi di compensazione pluriennali la percentuale di tempo in cui il dipendente ha lavorato negli Stati Uniti entro i termini previsti determina la percentuale di reddito da una fonte degli stati Uniti, il 31 e il regolamento prevede che, per le stock option, il periodo applicabile è il periodo intercorrente tra la data di assegnazione e quella di maturazione cioè, la data in cui tutte le condizioni occupazionale per il loro esercizio sono state soddisfatte 32 Così , quando un dipendente lavora sia all'interno che all'esterno degli Stati Uniti durante il periodo di maturazione, la diffusione opzione è di provenienza in base alla percentuale di tempo trascorso a lavorare in ogni luogo 33.Although l'esercizio dell'opzione costituisce un evento di realizzazione e fa scattare l'analisi, il periodo applicabile si conclude alla data di maturazione, non la data di esercizio Così, un dipendente può rinviare realizzazione di reddito attribuibile alle stock option ritardando l'esercizio fisico, ma lui o lei non può alterare il modo in cui tale reddito sarà sourced la percentuale di provenienza di gli Stati Uniti è fisso e immutabile dal giorno in cui l'opzione normativa vests. The citati sopra sono stati emessi nel 2004 ed entrato in vigore nel 2005 Prima di questo, entrate Ruling 69-118 fornito le regole di sourcing per i dipendenti stock option il reddito ordinario fonti dominanti derivanti dall'esercizio di stock option a base di ore lavorate negli Stati Uniti tra la data di assegnazione e la data di esercizio Pertanto, i dipendenti che esercitano prima del 2005 potrebbe ridurre al minimo la percentuale di reddito attribuibile a fonti statunitensi, ritardando l'esercizio fisico e il lavoro passare il tempo magazzino abroad. Statutory opzioni nella misura in cui un alieno non residente realizza reddito ordinario l'opzione, il reddito riceve lo stesso trattamento fiscale se l'opzione è legale o non legale il reddito è di provenienza in base alle norme di compensazione applicabili pluriennali e caratterizzato come reddito ETBUS unicamente i requisiti ritenute reddito differ. Effectively collegato dal momento che l'esercizio di una professione negli Stati Uniti costituisce una delle attività professionali e tutti i redditi da lavoro svolto negli Stati Uniti è il reddito di fonte statunitense che si ritiene effettivamente collegati a quello delle attività professionali , tutti i redditi ordinari attribuibile al di stock option il dipendente s dovrebbe imponibili ai sensi della sezione 871 B Tuttavia, il rinvio fornito da stock option dei dipendenti solleva una potenziale complicazione se un dipendente che è un alieno non residente riconosce il reddito opzione in un anno fiscale durante che lui o lei ha altro contatto con gli Stati Uniti, è il dipendente impegnato in attività professionali effettivamente connesso con gli Stati Uniti durante l'anno fiscale di riferimento Se un alieno non residente riconoscere come effettivamente connesso il reddito salariale differito realizzato in una tassa anno in cui lui o lei non ha ETBUS activities. Look-back regola della sezione 864 c 6 prevede che, quando il reddito è quindi rinviato, i periodi d'imposta rilevanti ai fini dell'analisi ETBUS sono quelli per cui il reddito è imputabile, non la anno in cui si riconosce essa afferma. I n caso di qualsiasi reddito o il guadagno di uno straniero non residente o una società straniera che viene preso in considerazione per gli anni fiscali, ma è attribuibile a una vendita o scambio di beni o la prestazione di servizi o di qualsiasi altra operazione in qualsiasi altro anno imponibili, la determinazione del fatto che i proventi o il guadagno è tassabile ai sensi della sezione 871 B deve essere effettuata come se tale reddito o guadagno sono stati presi in considerazione in qualsiasi altro periodo d'imposta vale a dire, l'anno a cui è imputabile caratterizzazione 34.The di risconti passivi rispecchia così l'approvvigionamento in base alle regole di compensazione pluriennali proprio come ritardato riconoscimento non influenza la percentuale di reddito attribuibile a fonti estere, in ritardo di riconoscimento non pregiudica il suo trattamento come ETBUS income. Look-forward funzione il look-back regola introduce un'ulteriore complicazione se lo straniero non residente è stato un residente negli Stati Uniti durante l'anno in cui lui o lei eseguito i servizi alla persona per esempio, durante l'anno sguardo-back, è corretto caratterizzare reddito attribuibile a tale anno come reddito ETBUS, una categoria associato solo con i non residenti aliens. The IRS ritiene che un contribuente non deve essere un alieno non residente nell'anno sguardo-back al fine di riconoscere la successiva reddito ETBUS attribuibile alle attività che l'anno s Field Service Consigli 200.128.037 suggerisce che, se un dipendente fornisce servizi all'interno degli Stati Uniti come un residente forestiero e riceve differita di compensazione in un anno fiscale successivo, durante il quale lui o lei è un alieno non residente, la Sezione regola sguardo-back 864 C 6 si applica Tecnicamente, questo non dovrebbe essere il caso la regola sguardo-back dovrebbe determinare solo se il reddito è tassabile ai sensi della sezione 871 B - e il reddito di un residente straniero s non è mai imponibili ai sensi della sezione 871 b. As gli indirizzi di consulenza di assistenza sul campo di compensazione differita attribuibile a servizi svolti negli Stati Uniti da parte di individui che erano residenti stranieri durante l'anno sguardo-back, si apre un ulteriore problema non Sezione 864 c 6 estende ai redditi di fonte estera, così come degli stati Uniti stranieri reddito di fonte residenti sono imponibili sul loro reddito mondiale, non solo la loro fonte di reddito degli stati Uniti Se la regola di guardare-back si applica sia stranieri residenti e redditi di fonte estera, un beneficiario che è stato un residente negli Stati Uniti per l'anno sguardo-back verrebbero tassati in modo diverso da un beneficiario che era un alieno non residente con reddito ETBUS nel look - anno di nuovo - l'ex sarebbe tassato sul suo intero diffusione opzione, mentre il secondo sarebbe tassato solo sulla parte degli Stati Uniti dell'opzione spread. A un'analisi puramente formale del linguaggio di legge suggerisce che la sezione 864 c 6 non raggiunge questo di gran lunga la regola sguardo-back non determina se il reddito è tassabile, ma se si tratta di soggetto passivo ai sensi della sezione 871 b reddito di fonte estera non efficacemente collegata con gli Stati Uniti non è imponibile ai sensi della sezione 871 B, e c'è l'analisi si conclude Tuttavia, questo è il molto logica che l'IRS rifiuta nel consiglio di assistenza sul campo per applicare la regola sguardo-back per un individuo che era uno straniero residente durante l'anno sguardo-back Formalmente, il reddito di uno straniero residente non è tassabile ai sensi della sezione 871 B, ma la campo consiglio servizio si applica comunque la sezione 864 c 6 Poiché la regola sguardo-back si applica - againts logica formale - ad uno straniero residente, non vi è alcuna ragione puramente logico di limitarne l'applicazione ai redditi di fonte statunitense che residente forestiero s a rigor di termini, non è tassabile ai sensi della sezione 871 b. The IRS non ha mai affrontato la questione direttamente, ma non sembra adottare la posizione che la sezione 864 c 6 conferisce autorità retroattiva di tassare il reddito differito a livello mondiale di ex stranieri residenti ad esempio, PLR 8904035 indirizzi posizione di residenti tedeschi che hanno ricevuto distribuzioni dalla sezione 401 conti k attribuibile all'occupazione negli Stati Uniti l'IRS ha stabilito che tutti questi individui erano imponibili ai sensi della sezione 864 c 6 e la sezione 871 B e non ha cercato di disaggregare coloro che erano stati stranieri residenti nel corso della loro periodi di servizio degli stati Uniti o per suggerire che essi dovrebbero essere tassati in modo diverso da quelli che erano stati aliens. Other non residente dichiarazioni indirette suggeriscono che l'IRS limiterebbe la portata della sezione 864 c 6 ai redditi di fonte statunitense, ad esempio, descrive la Sezione 864 c 6 as governing the character of income 35 If limited to a determination of income s character rather than the authority of the United States to tax the income at all, then Section 864 c 6 would not reach the former resident s foreign source income. In short, non-resident aliens who receive compensatory income from the exercise of United States stock options are taxable, at graduated rates, to the extent that the income is attributable to services provided in the United States This look-back rule applies regardless of whether the non-resident alien was a former resident of the United States - at least, that is the IRS s position The look-back rule does not retroactively subject former residents to tax on their worldwide income. Withholding under Section 1441 Non-statutory stock options An employer whose employee exercises a non-statutory stock option withholds under Section 3402 The employer need not withhold under Section 1441, because the regulations exclude from Section 1441 withholding any ETBUS income subject to withholding under Section 3402 36 Withholding on a non-resident alien s wage income is nonetheless more complicated than withholding on the wage income of a US citizen or resident Theoretically, the employer should withhold only on US source compensation, but an employer which must withhold from non-resident alien employees may not know how much of the employees income is attributable to US sources Employers may not always track their employee s US and non-US business days in each pay period Regulations applicable to Section 1441 withholding provide that when a payer does not know at the time of payment the amount that is subject to withholding because the determination of the source of the income depends on unknown facts, the employer must withhold on the entire amount 37 This rule is generally applicable to wage withholding as well Thus, an employer facing this conundrum is permitted to withhold on the entire amount, leaving the non-resident alien employee to claim a refund 38.Statutory options Ordinary income attributable to the disqualifying disposition of stock underlying a statutory stock option is not subject to withholding under Section 3402 No amount shall be required to be deducted and withheld under Chapter 24 with respect to any increase in income attributable to a disqualifying disposition described 39 The same administrative convenience reasons exist to exclude disqualifying disposition income from Section 1441 withholding that helped lead to its exclusion under Section 3402 However, the phrasing of the American Jobs Creation Act s exclusion opens the door to an equally troublesome withholding requirement under Section 1441 As Section 1441 withholding is not a Chapter 24 requirement, the exclusion as written does not reach Section 1441 withholding The general exclusion of wages from Section 1441, which eliminates Section 1441 withholding in the non - statutory context, is limited to income subject to withholding under Section 3402 40 The act eliminated the Section 3402 withholding requirement and with it the exception from Section 1441 withholding This means that the income arising from a disqualifying disposition is subject to Section 1441 withholding requirements in part because Congress excluded it from the wage withholding requirements. There is a further exclusion from Section 1441 withholding for ETBUS income that would be subject to withholding under Section 3402 but for the fact that it is excluded from the definition of wages in Section 3401 a 41 However , this regulatory exception does not apply because Section 3401 a does not contain an exception for a non-resident alien s ordinary income attributable to a disqualifying disposition of the stock underlying a statutory stock option The legislative history of the act suggests that Congress regards statutory stock options as a tool of employee ownership, not compensation 42 However, the Section 1441 regulatory exclusion specifies that a payment must be excluded from wages under Section 3401 a Neither Congress s statement that the payments have a non-compensatory purpose nor Treasury s interpretation that they do not constitute wages suffices to bring a disqualifying disposition under the exclusion because neither is expressed in Section 3401 a. Arguably, the spread on statutory options should be exempt from Section 1441 withholding for practical reasons, since an employer which does not participate in the disqualifying transaction cannot withhold on its proceeds However, this solution would merely extend the problem created by the exemption under the act - that is, the lack of oversight for a complex and potentially confusing tax regime Moreover, the problem is magnified for non-resident aliens If the average employee is unlikely to learn the correct tax treatment of the stock option and make a relatively sophisticated analysis of the income attributable to the stock sale, a non-resident alien is even less likely to do so A non-resident alien has less familiarity with the US tax system and, living outside the jurisdiction of US courts, has less motivation to determine the correct tax treatment of the transaction As the suspension of the withholding obligation would introduce enforcement and oversight problems, universal withholding or escrow upon exercise provides a preferable solution. Capital gains In general, capital gain from the sale of securities by a non-resident alien is foreign source income 43 as such, it is not taxable to a non-resident alien as either fixed and determinable income under Section 871 a or ETBUS income under Section 871 b Therefore, if the non-resident alien realizes capital gain by selling the stock underlying the option as opposed to income from the exercise of the option , the capital gain is foreign source income and non-taxable. Expatriation rules If the non-resident alien was a long-term resident of the United States before leaving the country, he or she may fall foul of the expatriation rules of Section 877 44 If so, the non-resident alien s capital gains taxation is affected and he or she may be taxed on capital gains associated with the ultimate disposition of the stock as if he or she were a US citizen In order to trigger the expatriation rules, the employee must have been a long-term resident of the United States 45 A long - term resident is defined as an individual who was taxed as a lawful and permanent US resident ie, a green card holder for at least eight years of the 15 years immediately preceding expatriation 46.In order to become subject to Section 877, the employee must also meet either the income tax liability or the net worth test under Sections 877 a 2 A and B An individual meets the income tax liability requirement if he or she has an average net US income tax liability of over 124,000 a year for the five years immediately preceding expatriation 47 This figure is indexed for years after 2004 for expatriations occurring in 2007, the threshold is 136,000 The employee meets the net worth requirement if he or she has a net worth of 2 million or more 48 The net worth threshold is not indexed for inflation. If the employee was a long-term resident and meets either the income tax liability or net worth test, the alternative tax regime described in Section 877 b applies for 10 years after expatriation 49 During this period the employee is subject to taxation under either Section 871 applicable to normal non-resident aliens or Sections 1 and 55 applicable to US citizens and residents , whichever generates the larger tax burden However, the taxable amounts are limited to items of US source income as defined specially for the purposes of Section 877 If, without the operation of Section 877, the non-resident alien would have avoided a tax burden on US source income by leaving the United States, the special sourcing rules of Section 877 may deny him or her the benefits of that advantage. US source income arising from the exercise of stock options or a disqualifying disposition of the underlying stock is taxed to a non-resident alien at the graduated rates applicable to ordinary income, regardless of Section 877 b Stock option income is personal services income, which is considered to be effectively connected to the conduct of a US trade or business 50 A non-resident alien s effectively connected income is taxed at the graduated rates under Section 871 b , even if the individual is no longer considered to be engaged in a US trade or business in the year of receipt 51 Thus, the operation of Section 877 does not affect the tax treatment of ordinary income that arises either from the exercise of stock options or from a disqualifying disposition of statutory stock options. By contrast, the operation of Section 877 has a significant effect on the taxation of capital gains income associated with the disposition of the underlying stock Under Section 877, all gains on the disposition of stock in US corporations are characterized as US source income 52 Thus, if the employee s total tax burden is such that the tax regime described in Section 877 b applies, and if the stock underlying the employee s option is stock in a US corporation, the employee will be subject to US tax on capital gains associated with dispositions of stock that occur within 10 years of expatriation For this reason, a well-advised employee who has fallen foul of the expatriation rules will, if possible, delay disposing of underlying stock in a US corporation until the 10-year deadline has passed. Treaty issues As a practical matter, tax treaties will not alter the US tax treatment of stock options of alien employees who were employed by US employers or lived in the United States for at least 184 days during the period in which the services were performed Under most treaties, such options are fully taxable in the United States and are therefore governed exclusively by US tax rules. If a non-resident alien employee fails to satisfy the presence test during a year of employment and works for a foreign employer although not for a US branch of the foreign employer , a treaty may deny the United States the authority to tax some of the ordinary income attributable to the employee s option Such an employee would be exempt from US taxation of option income attributable to that year, even if the income were directly attributable to work performed in the United States. General rule for resident employers and or resident employees Under the US Model Treaty, the United States is authorized to tax remuneration for work performed in the United States if such remuneration is provided either by a US employer or to a worker who was sufficiently present in the United States during the period of service The treaty provides that personal services income is taxable by the country in which the services are provided and that the same treatment applies to employment-related benefits, such as stock options The treaty states that. S alaries, wages and other similar remuneration derived by a resident of a contracting state in respect of employment shall be taxable only in that contracting state, unless the employment is exercised in the other contracting state If the employment is so exercised, such remuneration as is derived therefrom may be taxed in that other state 53.In the technical explanation to the model treaty, the Treasury explicitly applies this rule to the exercise of stock options, stating that. Article 14 also applies to income derived from the exercise of stock options granted with respect to services performed in the host state, even if those stock options are exercised after the employee has left the source country 54.Noting that a stock option may be considered to be derived from employment exercised in more than one state , the Technical Explanation to the Organization for Economic Cooperation and Development OECD Model Treaty specifically outlines the current US rule for multi-year compensation arrangements as the effective source rule 55.A number of treaties adopt this model language and associated explanations Treaties with the United Kingdom in 2001 and Japan in 2003 , for example, reflect this understanding of options and the multi-year compensation rules The respective technical explanations also use identical language to express the tax allocation involved 56.Thus, the US Code generally governs the tax treatment of ordinary income arising from the exercise of employee stock options, at least to the extent that the income is sourced as US income under domestic US tax rules However, this treatment does not apply to some options that foreign employers may provide. Foreign employers of non-resident aliens Article 14 2 of the treaty restricts the rule described above The treaty denies the United States authority to tax the option income paid by a non-resident employer to an employee who is present in the United States for 183 days or less during any 12-month period that begins or ends during the relevant taxable year The Treasury Technical Explanation provides that presence is determined under the days of physical presence method, with days counted as set forth in Revenue Ruling 56-24 In order to qualify for the exception, the compensation paid by the non-resident employer must not be deductible by a permanent establishment that the employer maintains in the United States This restriction prevents an employer from deducting compensation that is not ultimately taxable to the employee 57 Under these rules, ordinary income from the exercise of a foreign employer s stock option is not taxable in the United States. This exclusion interacts with the multi-year compensation rules For employees not subject to the exclusion of Article 14 2 , the taxable percentage of option income tracks the percentage of days worked in the United States during the entire applicable period 58 However, an employee subject to the exclusion is taxable only on US source income attributable to periods in which he or she spent sufficient time in the United States Thus, the effective taxable percentage of the option income tracks the percentage of days worked in the United States during taxable periods within the applicable period For employees who consistently maintain a presence in the United States at or near the 183-day threshold, this exclusion can create significant tax savings. In general, stock options are taxed on or after exercise However, the new rules under Section 409A may alter the timing of recognition if the stock option plan is not drafted and administered so as to take advantage of the exception for equity-based compensation In addition, tax treaties may exclude option income attributable to work performed for some non-resident employers. Ordinary income that arises from the exercise of a stock option is sourced according to the multi-year compensation arrangement rules This is the case whether the income is recognized on the exercise date or, pursuant to the operation of Section 421 b , in the year of a disqualifying disposition of the underlying stock. An employer has Section 3402 withholding obligations with respect to its employee s exercise of a non-statutory option There are no withholding obligations associated with the exercise or disposition of statutory stock options by a US person However, there appears to be a Section 1441 withholding obligation associated with a non-resident alien s disqualifying disposition of stock underlying a statutory stock option. Capital gains arising from the disposition of underlying stock by a non-resident alien have a foreign source As such, they are not generally taxable to the non-resident alien However, if the stock underlying the option is the stock of a US corporation and if the employee has fallen foul of the expatriation rules, the employee is also taxable on the capital gains. For further information on this topic please contact Dana Goldblatt or Stafford Smiley at Caplin International Aspects of US Retirement Plans, Deferred Compensation and Equity-Based Compensation Plans An Overview in Tax Management International Journal Issue 25, pages 275 and 288. 2 See IRC Sections 83 a 1 taxing compensatory property on the date of transfer or vesting and 83 e 3 exempting employee stock options from the general Section 83 inclusion regime , and Reg Section 1 83-7 a taxing non-qualified employee stock options upon exercise. 3 Reg Section 1 61-2 d 2 i. 4 Reg Section 1 83-7 a identifying the exercise date as the date upon which the employee realizes income associated with the option. 5 Revenue Ruling 67-257 The ruling further provides for treatment of the spread as a supplemental wage payment For the methods of calculating the correct withholding percentage of a supplement wage payment, see Reg Sections 31 3402 g -1 a 2 , 6 and 7. 6 Reg Sections 31 3402 a -1 c and 1 1441-3 e 1. 7 Reg Section 31 3402 a -1 c. 8 Ann 85-113, 1985-31 IRB 31. 9 See, for example, Private Letter Ruling 200550007, which rules that the implementation of a cashless exercise feature did not alter the material terms of the option programme within the meaning of Reg Section 1 162-27 e 4 vi. 10 See IRC Section 409A. 11 IRC Section 409A a 1 B. 12 Reg Section 1 409A-1 b 5 iii A. 13 Reg Section 1 409A-1 b 5 v B. 14 Section 409A a 2 A. 15 Section 409 a 2 A and Reg Section 1 409A-3 a. 16 Reg Section 1 409A-1 b 5 v C 1. 17 IRC Section 409A a 1 B. 18 See IRC Section 409A a 1 A stating that compensation is subject to Section 409 A until no longer subject to substantial risk of forfeiture and or taken into income. 19 IRC Section 421 a 1 and Reg Section 1 421-2 a 1 The spread is generally a tax preference adjustment for the purposes of the alternative minimum tax calculation see IRC Section 56 b 3. 20 Gain as defined in Section 1001 basis as determined under Section 1011 and Revenue Ruling 78-182. 21 IRC Section 422 a 1 and Reg Section 1 422 a 1 i Although technically involving a disposition of the underlying stock, cashless exercise of a statutory stock option in which the option holder uses some of the stock to pay the exercise price is not considered a violation of the holding period requirements Reg Section 1 422-5 b 1 Cashless exercise of statutory options is not necessary to pay applicable taxes, since there are no taxes due on the exercise of a statutory stock option However, because cashless exercise obviates the need to liquidate additional capital to finance exercise, it can nonetheless be a significant feature of statutory options. 22 IRC Section 421 b. 23 Reg Section 1 421-2 b 1 ii , Example 2. 24 IRC Section 422 c 2 and Reg Section 1 422-1 b 2. 25 IRC Section 421 b. 26 See Reg Section 1 409A-1 b 5 ii. 27 IRC Section 864 b. 28 IRC Sections 861 a 3 and 864 c 3. 29 IRC Section 861 a 3. 30 IRC Section 862 a 3. 31 Reg Sections 1 861-4 b 2 ii E - F. 32 Reg Sections 1 861-4 b 2 ii F. 33 See Reg Section 1 911-3 e 4 ii , Example 3. 34 Section 864 c 6 emphasis added. 35 FSA 1998-232 FSA 1999-662. 36 See Reg Section 1 1441-4 b 1 i. 37 Reg Section 1 1441-3 d 1. 38 See Bissell, 916-2nd TM, International Aspects of US Withholding on Wages and Service Fees , III, A, 2. 39 Section 421 b as modified by the American Jobs Creation Act. 40 Reg Section 1 1441-4 b 1 i. 41 Reg Section 1 1441-4 b 1 ii. 42 Comm Rep 4211 00099 American Jobs Creation Act, PL 108-357, October 22 2004 See also Reg Section 31 3402 8 -1 a 1 iii income from the disqualifying dispositions of shares of stock acquired pursuant to the exercise of statutory stock options, as described in Section 421 b , is not included in regular wages or supplemental wages. 43 IRC Section 865 a 2 See also Sections 871 a 2 and 865 g. 44 IRC Section 877 e 1. 46 IRC Section 877 e 2. 47 IRC Section 877 a 2 A. 48 IRC Section 877 a 2 B. 49 IRC Section 877 a 1. 50 IRC Sections 864 b and 864 c 3. 51 IRC Section 864 c 6. 52 IRC Section 877 d 1 B. 53 Article 14 Employment emphasis added. 54 Treasury Technical Explanation to the Model Convention See also the OECD Treasury Technical Explanation 2005 Income Tax Treaty Section 12 2 applying the rules to any benefit derived from the option itself until it has been exercised. 55 Id at Section 12 14. 56 For the United Kingdom, see the Treasury s technical explanation issued on March 5 2003 Income Tax Treaty 2001 , Article 14 1 for Japan, see the technical explanation issued on February 25 2005 Income Tax Treaty 2003 , Article 14 1 This rule is not absolute treaties may vary. 57 See Treasury Technical Explanation to Article 14 2. 58 Reg Sections 1 861-4 b 2 ii E - F. An earlier version of this update was published in Corporate Taxation. The materials contained on this website are for general information purposes only and are subject to the disclaimer. ILO is a premium online legal update service for major companies and law firms worldwide In-house corporate counsel and other users of legal services, as well as law firm partners, qualify for a free subscription. Most stock option plans in Canada are structured to take advantage of a stock option deduction equal to 50 per cent of the taxable benefit Melissa King iStockphoto. Most stock option plans in Canada are structured to take advantage of a stock option deduction equal to 50 per cent of the taxable benefit Melissa King iStockphoto. Stock options can leave you with a nasty tax bill Add to. Special to The Globe and Mail. Published Wednesday, Mar 18, 2015 6 32PM EDT. Last updated Wednesday, Mar 18, 2015 6 38PM EDT. Fairness is in the eyes of the beholder You might recall the story of Jrme Kerviel who was the rogue derivatives trader who worked at the Socit Gnrale SA bank in Paris Mr Kerviel was convicted in 2008 for breach of trust forgery and unauthorized use of the bank s computers, which resulted in losses to the bank of about 7 5-billion Mr Kerviel was fired, but he claimed the bank was being unfair. Exchange-traded funds work in different ways depending on whether you put them in an RRSP, TFSA or non-registered account The Globe and Mail. PORTFOLIO STRATEGY. The Globe and Mail. When it comes to fairness, Canadian taxpayers have made it such a big issue that our government introduced fairness rules to give relief to taxpayers in certain situations There is one situation that has come up over and over again, however, where Canadian taxpayers have cried foul but the taxman has refused to call the tax system unfair A recent court decision sided with the taxman once again over the issue, and Canadians need to take heed Let me explain. Picture this You re employed by a company that offers a stock option plan Under the plan, you re able to buy shares in your employer at 10 per share Over the course of time, the value of the shares on the open market rises to be worth 200 per share So, you exercise your options and buy 1,000 shares for 10 each Your cost, then, is 10,000 The shares are worth 200,000 1,000 shares at 200 each You make a nice profit of 190,000 in the process. The fact is, this exercise of your options is going to trigger some tax You have just realized a benefit of 190 per share 200 less 10 , for a total benefit of 190,000 This will be taxable to you, not as a capital gain, but as employment income The good news Most stock option plans in Canada are structured to take advantage of a stock option deduction equal to 50 per cent of the taxable benefit In this example, then, we ll assume that just 95,000 of the benefit one half of 190,000 will be taxable This will give rise to a tax bill of 44,090 for someone in a high tax bracket in Ontario in 2015.But the story isn t over Suppose that you hold onto your shares, and the shares drop to just 10 over a short time You still owe the taxman 44,090 in taxes but your shares are now worth just 10,000 1,000 shares at 10 each Where are you going to get the money to pay your tax bill If you sell your shares for 10,000, you ll realize a loss of 190,000 your adjusted cost base is 200,000 the value on the date you exercised your options but you sell them for 10,000.You might expect that your taxable stock option benefit could be offset by your 190,000 loss on the sale of your shares Not so The loss is considered to be a capital loss, whereas the taxable income was considered to be employment income Capital losses can be applied against capital gains, but not generally other types of income The result You ll face tax on the stock options with no immediate relief from the loss. There have been a few court cases in the past on this issue On Jan 20, Mr Bing Zhu, a Canadian taxpayer, was the most recent casualty of the courts see Bing Zhu v The Queen, 2015 TCC 16 Mr Zhu had acquired 116,000 shares in his employer, Canadian Solar Inc CSI and in September, 2008, exercised his options and acquired 53,150 shares in his employer He had to report employment income of 1,667,070 half of which was taxable due to the 50-per-cent stock option deduction as a result of his stock options in 2008, but sold his shares in November, 2008, for a loss of 1,247,657 He tried to argue that his losses were not capital losses, but regular business losses, in an attempt to have his losses applied against his employment income Didn t work The court ruled against him Even though it may not be fair to Mr Zhu, the court had no authority to give relief based on an argument of fairness. To avoid the fate of Mr Zhu and so many others, consider selling any shares acquired under a stock option plan as soon as possible Otherwise, you run the risk of those shares dropping in value and leaving you with a tax hit and a capital loss that won t offset your taxable employment income As a minimum, sell enough shares to raise the cash to pay your taxes. Tim Cestnick is managing director of Advanced Wealth Planning, Scotiabank Global Wealth Management, and founder of WaterStreet Family Offices. Thomson Reuters 2012.All rights reserved Republication or redistribution of Thomson Reuters content, including by framing or similar means, is prohibited without the prior written consent of Thomson Reuters Thomson Reuters is not liable for any errors or delays in Thomson Reuters content, or for any actions taken in reliance on such content Thomson Reuters and the Thomson Reuters logo are trademarks of Thomson Reuters and its affiliated companies. Globe Investor is part of The Globe and Mail s Report on Business. Selected data supplied by Thomson Reuters Thomson Reuters Limited Click for Restrictions. Copyright 2017 The Globe and Mail Inc All Rights Reserved.351 King Street East Suite 1600 Toronto ON Canada M5A 0N1 Phillip Crawley, Publisher. The taxation of stock options The tax planning guide 2016-2017.What if the stock declines in value. In the above numerical example, the value of the stock increased between the time the stock was acquired and the time it was sold But what would happen if the share value declined to 10 at the time of sale in 2016 In this case, the employee would report a net income inclusion of 5,000 and a 10,000 capital loss 5,000 allowable capital loss Unfortunately, while the income inclusion is afforded the same tax treatment as a capital gain, it isn t actually a capital gain It s taxed as employment income As a result, the capital loss realized in 2016 cannot be used to offset the income inclusion resulting from the taxable benefit. Anyone in difficult financial circumstances as a result of these rules should contact their local CRA Tax Services office to determine whether special payment arrangements can be made. Public company stock options. The rules are different where the company granting the option is a public company The general rule is that the employee has to report a taxable employment benefit in the year the option is exercised This benefit is equal to the amount by which the FMV of the shares at the time the option is exercised exceeds the option price paid for the shares When certain conditions are met, a deduction equal to half the taxable benefit is allowed. For options exercised prior to 4 00 p m EST on March 4, 2010, eligible employees of public companies could elect to defer taxation on the resulting taxable employment benefit subject to an annual vesting limit of 100,000 However, public company options exercised after 4 00 p m EST on March 4, 2010 are no longer eligible for the deferral. Some employees who took advantage of the tax deferral election experienced financial difficulties as a result of a decline in the value of the optioned securities to the point that the value of the securities was less than the deferred tax liability on the underlying stock option benefit A special election was available so that the tax liability on the deferred stock option benefit would not exceed the proceeds of disposition for the optioned securities two-thirds of such proceeds for residents of Quebec , provided that the securities were disposed after 2010 and before 2015, and that the election was filed by the due date of your income tax return for the year of the disposition. 2016-2017 Grant Thornton LLP A Canadian Member of Grant Thornton International Ltd.

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